Le territoire de L’Isle-Jourdain a été parcouru par l’homme depuis les périodes les plus anciennes de la Préhistoire. Il y a plus de 5000 ans, au Néolithique, les premiers agriculteurs et éleveurs entament une occupation du sol qui a continué sans interruption jusqu’à nos jours. Certaines périodes, comme les âges du Bronze et du Fer, sont encore peu documentées ici, et c’est surtout à partir de la conquête romaine qu’une petite agglomération existe sur le site de La Gravette, au sud de la ville actuelle. Connue sous le nom de Mutatio Bucconis, c’est un relais routier et un lieu d’échanges sur la voie reliant Toulouse à Auch. Les fouilles archéologiques ont révélé une occupation du site jusqu’au 12e siècle, moment où il est abandonné. A partir du Haut Moyen-Age, l’endroit est désigné sous le nom d’Ictium. Entouré de fossés, il possède des églises qui sont transformées au cours du temps. C’est aussi le berceau d’une famille seigneuriale d’où est issu, au 11e siècle, St Bertrand qui fut évêque du Comminges. Vers le milieu du 12e siècle, le site d’Ictium est abandonné au profit du site voisin de la Ylha ou Insula, correspondant au centre ancien de la ville actuelle.
La ville de L'Isle-Jourdain, appelé Ics (Ictium) durant le Haut Moyen-Age, est l’œuvre des Seigneurs Jourdain, dont la dynastie s'étend sur deux siècles (entre le XIIème et le début du XVème siècle). Ils se sont illustrés aux côtés de leur suzerain, le comte de Toulouse, lors de la première Croisade. Au début du XVème siècle, Jean Jourdain II vend le comté de L'Isle Jourdain à Jean de Bourbon, Comte de Clermont. Plus tard, le Comté fut racheté par Jean IV, comte d'Armagnac.
Par un lent cheminement successoral, le comté de L'Isle entre dans le patrimoine des Bourbons lorsqu'il devint la propriété d'Henri de Navarre ; et il sera rattaché à la Couronne quand ce dernier deviendra Henri IV, roi de France. L'Isle, étant sous la coupe d'Henri IV, devint un territoire protestant avancé et souffrit des Guerres de Religion. Son Église fut démolie et reconstruite trois fois en huit ans. L'Edit de Nantes maintint la Religion réformée à L'Isle, mais les restrictions successives de ses concessions, qui aboutirent à la Révocation de l'Edit, entraînèrent la destruction du château comtal et des fortifications de la ville (1621) puis de son temple (1686).
Durant les divers régimes qui se succédèrent pendant les trois premiers quarts du XIXème siècle, la ville connut une prospérité grandissante. D'économie essentiellement rurale, la ville est réputée pour son commerce de grains. La halle où se déroule ce commerce , est construite au XIXème siècle ainsi que l'hôtel de ville qu'on désigne parfois sous le nom de « petit capitole », en référence à l'hôtel de ville de Toulouse.
Aujourd'hui, L'Isle-Jourdain est devenue un pôle de développement économique important avec plusieurs zones d'activités.
Aux portes de Toulouse, L'Isle-Jourdain est une ville qui grandit notamment par sa forte démographie, mais qui a réussi le mariage entre le rural et l'urbain.
Écartelé : au premier et au quatrième contre-écartelé au I et au IV d'argent au lion de gueules et au II et au III de gueules au léopard lionné d'or, au deuxième et au troisième de gueules à la croix cléchée, vidée et pommetée de douze pièces d'or.
En 1249, Jourdain IV fils de Bernard Jourdain II et Indie de Toulouse fut le premier à porter la croix cléchée, vidée et pommetée comme son grand-père et suzerain Raymond V de Toulouse.
En 1415, le comté de L'Isle-Jourdain fut racheté par Charles IV d'Armagnac. La famille d'Armagnac porte depuis 1319 les armoiries écartelées d'argent au lion de gueules (Armagnac ancien) et de gueules au léopard lionné d'or (Rodez, le comté apporté en dot par Cécile à Bernard VI).
